L’île est entourée de remparts d’un kilomètre et demi de circonférence. En déambulant tout autour de la vieille ville, l’on aperçoit des petites églises de style baroque un peu particulières puisqu’elles présentent deux portes d’entrée en façade au lieu d’une seule comme dans les églises classiques. Ces églises tournées vers la mer sont en fait des oratoires, lieux de culte, généralement de petites dimensions, réservés à un groupe particulier de personnes ou à une communauté religieuse. A Gallipoli, leur construction était financée par les corporations de métiers, chaque confrérie ayant sa propre église dont la richesse architecturale et les ornements intérieurs dénotaient son importance. Les confréries sont mixtes. Chacune possède un habit de cérémonie avec ses propres couleurs : tunique à capuchon, cordon à la taille, mozette (courte pèlerine descendant jusqu'à la ceinture et boutonnée sur le devant) et gants. Par exemple, l’église Santa Maria degli Angeli construite au XVIIème siècle pour la confrérie des pêcheurs et des paysans dont la tenue est blanche et bleu azur ; l’église S.S. Crocefisso de la très ancienne et puissante confrérie des tonneliers au costume rouge et turquoise ; l’église Santa Maria della Purità de la confrérie des dockers habillés en blanc et jaune paille.
En pénétrant dans l’oratoire à façade sobre, ce qui frappe d’emblée est la disposition du mobilier intérieur qu’on ne trouve nulle part ailleurs. Entre les deux portes d’entrée, se trouve une sorte de comptoir en bois richement sculpté ou peint derrière lequel trois fauteuils sont destinés au prieur et à ses assistants. De part et d’autre de la nef sont alignées des stalles en bois sculpté ou peint. Quelques-unes portent une petite plaque indiquant la fonction de la personne qui l’occupe (cancelliere, tesoriere, segretario, gonfaloniere, infermiere). Face à l’autel séculier de la confrérie, tout au fond de la nef, l’autel et les objets liturgiques complètent le mobilier. Les murs peuvent être recouverts de tableaux illustrant des épisodes de la vie de la sainte patronne ou du saint patron de l’église.